C’est grâce au travail de son père que Jackson a eu la chance de voyager autour du monde. Il s’est immédiatement impliqué dans la compagnie de théâtre locale et a été accepté dans le programme pour les jeunes acteurs The Pickwick Players. Il était très actif dans les activités extra-scolaires puisqu’il jouait au basketball, au football, au baseball, etc.
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Il a déménagé dans le nord-est du Michigan pour fréquenter la prestigieuse Intelochen Arts Academy où il s’est inscrit en théâtre en adorant réciter particulièrement les pièces de Shakespeare. Entre l’avant-dernière et la dernière année de lycée, il a récité dans le Southwest Shakespeare Festival en interprétant le rôle de Ferdinand dans [La Tempête]. Après avoir obtenu son diplôme et dans l’optique de rejoindre the Royal Scottish Academy en tant qu’étudiant en théâtre, il décide de se rendre à Los Angeles durant les vacances d’été pour essayer de donner un départ à sa carrière en compagnie d’un de ses amis chanteur et acteur Alex Boyd qui était déjà là-bas<o:p></o:p>
En tant qu’acteur, Jackson aimerait un jour devenir comme Johnny Depp qui est une sorte de héros pour lui. Son habilité a changer de personnages si facilement et à être connu en tant qu’acteur avant d’être une célébrité est quelque chose qui inspire beaucoup Jackson pour avancer dans le métier. <o:p></o:p>